Jelle Koolstra begon zijn loopbaan als docent wiskunde/muziek in het voortgezet onderwijs. Daarna maakte hij radio- en televisieprogramma's in wisselende rollen (presentator, conceptmaker, eindredacteur). Vanaf 2000 ontwikkelt hij de afdeling Onderwijs & Media voor de NCRV. Hij bedenkt en bestiert multimedia concepten rondom Docent van het jaar, eXamens, Kerst (musical & video) en Narrowcasting. Deze projecten zijn gebaseerd op internet met gebruik van user generated content (materiaal gemaakt door gebruikers).

November 2006 presenteert hij op het innovatieplatform MBO in het WTC in Rotterdam het concept ROCtv (samen met KPN), een combinatie van onderwijs & media waarbij narrowcasting voor het onderwijs wordt ontwikkeld. In het voorjaar doet hij met succes pilots op vijf ROC's.

In 2008 start hij met het bedrijf HBOmedia en specialiseert zich in nieuwe multimediale toepassingen voor het onderwijs met beeldschermen in de school, communicatie via de mobiel en een interactieve website. Studenten staan centraal in de contentproductie en de manieren van communiceren. Op die manier introduceert hij een nieuwe competentie in het onderwijs; mediawijsheid.